Мещовск — районный центр в Мещовском районе Калужской области. Расположен в центре Калужской области, на реке Турея, в 21 км от железнодорожной станции Кудринская на линии Москва-Брянск, в 12 км от автотрассы Москва-Киев (М3), в 85 км к юго-западу от Калуги.Согласно Степенной книге, Мещовск существовал ещё в XIII веке, но в летописях впервые упоминается в XV веке, под именем Мезсчевск, Мезецк, Мезеческ, Мещерск. В XIV веке входит в княжество Литовское; по перемирию 1503 отошёл к Московскому княжеству, причём владетелям его, князьям мезецким, разрешено было служить «и со своими отчинами, кому хотят».
В 1584 крымцы и ногайцы сильно опустошили окрестности Мещовска, но не могли взять самого города, укреплённого деревянной стеной с шестью башнями. При Василии Шуйском Мещовск успешно сопротивлялся нападению самозванца, но уезд его постоянно был разоряем мятежниками. В первые годы царствования Михаила Феодоровича на него не раз нападали поляки и грабили окрестности, а в 1617 овладели даже самим городом. В 1708 Мещовск приписан к Смоленской, в 1719 — к Калужской провинции, а в 1776 сделан уездным городом Калужской губернии.